Ruim een jaar na de oorspronkelijke startdatum zijn de Olympische Spelen in Tokio van start gegaan. De Spelen die geplaagd werden met tal van tegenslagen. Het begon in 2016 toen bekend werd dat het officiele logo al in gebruik was bij Théâtre de Liege. Daarnaast werd een stadion niet gebouwd omdat de begroting te optimistisch was; het zou twee keer zo duur worden. Vervolgens gooide corona roet in het eten, werd het evenement een jaar uitgesteld en was plots de bevolking van Japan tegen het door laten gaan van de Spelen in 2021.
Het weerhield Estland er niet van om een delegatie te sturen, bestaande uit 34 sporters en een paard. Aanvankelijk zou de delegatie uit 38 sporters bestaan, maar om uiteenlopende redenen er vier niet mee. Mart Seim ontbreekt vanwege de gevolgen van een coronabesmetting, terwijl Heiki Nabi deze spelen mist door een schorsing van twee jaar na het gebruik van doping. Nabi won in 2012 nog zilver op het onderdeel worstelen. Estland doet mee aan 14 disciplines; atletiek, worstelen, schietsport, roeien, judo, tennis, schermen, zeilen, zwemmen, paardensport, triatlon, badminton, boogschieten en wielrennen.
Op dit moment heeft Estland de eerste medaille al behaald, op het onderdeel schermen. Katrina Lehis mocht de bronzen medaille in ontvangst nemen, nadat zij won van Aizanat Murtazaeva uit Rusland. Met het behalen van deze medaille heeft Estland in totaal op de zomerspelen (sinds 1920) 9 gouden, 9 zilveren en 17 bronzen medailles behaald. Hierbij dient wel rekening gehouden te worden dat van de zomerspelen van 1948 tot en met die van 1988 geen Estse delegatie aanwezig was door de bezetting door de Sovjet-Unie.
