In de jaren ’60 begon het geleidelijk aan steeds beter te gaan met de lokale economie. Ook de levensstandaard was bovengemiddeld, vergeleken met de andere Sovjetrepublieken. Veel investeringen werden gedaan in infrastructuur en woningbouw, getuige de nieuwbouwwijken Mustamäe, Õismäe en Lasnamäe in Tallinn. Verder waren de supermarkten goed gevuld, iets wat geen dagelijkse kost was in andere Sovjetrepublieken.
Deze berichten gingen als een lopend vuurtje door de gehele Sovjet-Unie, en het was niet verwonderlijk dat hierdoor een nieuwe immigratiegolf op gang kwam. De rest van de wereld kreeg dit beeld in 1980 te zien, toen de zeilonderdelen van de Olympische Spelen in Tallinn werden gehouden. Even leek het erop dat zelfs de toeristische sector hiervan zou kunnen profiteren. Met name veel Finnen wilden hun vakantie wel in Tallinn doorbrengen.
Het tij keerde echter snel. Vanuit Moskou werd bepaald dat een nieuwe conservatieve partijleider zeggenschap zou krijgen over de Estse SSR. Het bleek iemand te zijn die weinig had met de lokale cultuur, waardoor de Estse taal nagenoeg overal verdween; zowel in de media als het onderwijs. Een nieuwe immigratiegolf volgde na de aanleg van de nieuwe haven van Tallinn. Nu waren de Esten ook in de hoofdstad in de minderheid.
Onder leiding van Sovjetleider Gorbatsjov werd tijdens de glasnost de ontevredenheid van de Esten duidelijk. Zij maakten zich zorgen over de toekomst, waaronder de cultuur en milieuvervuiling. Estland lag namelijk zeer gunstig voor industrieën. Ook de havens trokken veel zware industrie naar het land. Na de glasnost volgde de perestroika, de hervorming.
De druk uit de maatschappij was groot genoeg om in Estland een vooruitstrevende partijleider aan te stellen. Väino Väljas was degene die, samen met hervormingsgezinde communisten, streefde voor meer autonomie voor Estland binnen de Sovjet-Unie. Dit alles nam concretere vormen aan in 1988 toen de Rahvarinne, het Volksfront, werd opgericht.
De doelen werden steeds bijgesteld. In 1988 werd gestreefd naar meer autonomie, in 1989 was dit al onafhankelijkheid. In 1990 werd de daad bij het woord gevoegd en begon de Rahvarinne met diverse demonstraties die gekenmerkt werden door het zingen van, door de Sovjets verboden, volksliederen. Om die reden wordt deze revolutie ook aangeduid als Zingende Revolutie.
De meest imposante demonstratie was de Balti Kett, ofwel de Baltische Keten. Op 23 augustus 1989, een datum die niet geheel toevallig gekozen was, namelijk 50 jaar na het ondertekenen van het Molotov-Ribbentroppact, vormden ongeveer 2 miljoen mensen een keten van Tallinn, via Riga naar Vilnius. Deze actie kon rekenen op veel sympathie uit het westen, en veel kritiek uit Moskou die dreigende taal uitsloeg.
