Enkele dagen later, op 22 juni 1941, viel Nazi-Duitsland de Sovjet-Unie binnen. De opmars verliep snel, waardoor in juli 1941 het zuiden van Estland en Tallinn in augustus van dat jaar werd bezet. Aanvankelijk werden de Duitsers nog gezien als bevrijders, de deceptie was groot toen bleek dat Nazi-Duitsland niet voornemens was om de autonomie of de gehele onafhankelijkheid van Estland te herstellen. Daarnaast werd vrijwel de gehele Joodse bevolking gedeporteerd en vermoord, evenals 32.000 Estse mannen. Van de laatste groep kwam 40% in het eerste jaar om het leven door de slechte omstandigheden waarin zijn waren terechtgekomen.
De jaren erna maakte Estland deel uit van het Reichskommisariat Ostland onder Nazi-Duitsland. Net zoals in andere bezette landen werden lokale afdelingen van de SS opgericht, waar mensen zich vrijwillig konden melden. De animo onder de Esten was alles behalve groot om aan Duitse zijde mee te vechten, waardoor de bezetter genoodzaakt was om de dienstplicht in te voeren.
In het najaar van 1944 werden de Duitsers door de Sovjets verdreven. Estland was weer bezet door de Sovjet-Unie. Dit ging niet zonder slag of stoot, zo werd de stad Narva in een half jaar tijd vrijwel geheel met de grond gelijkgemaakt. Ook Tallinn bleef niet gespaard, op 9 maart 1944 vielen ruim 600 doden en werd een deel van de stad vernield.
De Sovjet-Unie greep deze kans aan om, geheel tegen het Verdrag van Tartu in, nog meer invloed te krijgen in de Estse Socialistische Sovjet Republiek, zoals Estland gelijk weer ging heten. Zo werd de oostgrens aangepast, ten gunste van de Sovjet-Unie. Estland raakte het gebied rondom Petseri en Ivangorod, oostelijk gelegen aan de Narva, kwijt. Verder werden er nog meer politieke zuiveringen uitgevoerd, die nog meer mensen in Siberië deed terechtkomen. Al deze acties zorgden ervoor dat meer dan 80.000 Esten het land ontvluchtten, velen van hen kwamen in Zweden terecht.
Ook op het gebied van onderwijs en immigratie werd een nieuwe, strenge koers gevaren. De russificatie was hier een belangrijk onderdeel van. Op scholen werd steeds meer aandacht besteed aan het Russisch, het Ests verdween naar de achtergrond. Op sommige Russische scholen werd zelfs in het geheel geen Ests gegeven.
Qua immigratie werden zowel gepensioneerden als arbeiders gestimuleerd naar Estland te verhuizen. De meesten van hen vestigden zich in Tallinn en het gebied rondom Narva. De aantallen waren niet gering, honderdduizenden trokken de grens over, waardoor de Esten een minderheid begonnen te vormen. De Estse cultuur werd steeds minder zichtbaar.
