Aan de ontwikkeling van Estland kwam op 23 augustus 1939 een eind. Nazi-Duitsland en de Sovjet-Unie tekenden op die dag het Molotov-Ribbentroppact. Hierin verdeelden de mogendheden de grond tussen West- en Oost-Europa. Uiteindelijk kwamen de Baltische staten en Finland onder de Sovjet-invloedssfeer. Als gevolg hiervan werd Estland gedwongen om ruim 25.000 soldaten uit de Sovjet-Unie op eigen grondgebied toe te staan. De zittende Estse regering ging akkoord, al was het maar om buiten ieder conflict te blijven. Dit werd danig bemoeilijkt toen, als gevolg van het Molotov-Ribbentroppact, de uitgeleiding begon van de Baltisch-Duitse minderheid.
In juni 1940 volgde de beschuldiging vanuit de Sovjet-Unie aan de Baltische staten dat zij een alliantie tegen de Sovjet-Unie zouden vormen. De landen kregen het uitdrukkelijke verzoek om een sovjetvriendelijke regering te vormen. Ook moesten de landen onbeperkt troepen uit de Sovjet-Unie toelaten. Estland koos ervoor om niet de confrontatie aan te gaan om een bloedbad te voorkomen. Zonder verzet werd het leger uit de Sovjet-Unie toegelaten.
Nog geen dag later trokken de troepen de grens over en was Estland bezet. Zogenaamde sovjetagitatoren werden de grens over gestuurd om de bevolking te doen geloven dat nu ook in Estland de communistische revolutie was begonnen. Vanuit Moskou werd een commissaris, A. Zdjanov, naar Tallinn gestuurd om erop toe te zien dat een sovjetgezinde regering aan de macht kwam.
Een maand later werden verkiezingen georganiseerd. De leiders in Moskou bepaalden wie er mee mochten doen, waarna een uitslag volgde waarbij meer dan 90% van de bevolking op de nieuwe partij “Platform van de Werkende Klasse” zou hebben gestemd. Het was overduidelijk dat het hier om schijnverkiezingen ging. Desalniettemin nam het nieuwe parlement plaats en riep de republiek Estland uit tot Socialistische Sovjetrepubliek.
De oude regering en president Päts werden opgepakt en naar Sibirië gedeporteerd. In augustus 1940 werd Estland bij de Sovjet-Unie ingelijfd. In diezelfde maand volgden ook Letland en Litouwen. De meeste westerse landen erkenden deze oneigenlijke annexatie niet, en stonden toe dat Estland de ambassades in onder andere Londen openhield.
Ondertussen voerde Moskou de ene na de andere sovjethervorming door. De economie werd genationaliseerd en de stalinistische ideologie werd de standaard die door de overheid uitgedragen werd. Ook de verworven vrijheden in het onderwijs werden in rap tempo teruggedraaid. Daarnaast deinsde de bezetter er ook niet voor terug om geweld te gebruiken. In het eerste jaar van de bezetting werden ruim 8000 mensen opgepakt.
Onder hen de voormalige militaire en politieke top. Meer dan 2000 van hen werden geëxecuteerd, de rest werd gevangen gezet in onder andere Sibirië. Een jaar later, op 14 juni 1941, vonden in de Baltische staten tegelijkertijd massadeportaties plaats. Meer dan 10.000 burgers werden gearresteerd en naar alle uithoeken van de Sovjet-Unie gedeporteerd.
