Het is 1204 als Paus Innocentius III de in 1202 opgerichte Orde van de Zwaardbroeders bevestigt. Hij laat ze trouw beloven aan de bisschop van Riga. Het is dan ook niet verwonderlijk dat juist in deze regio de orde veel land wist te veroveren. De uit ridders, priesters en dienaren bestaande orde was de sterkste militaire macht in de regio. Enkele jaren later, in 1207, kreeg de orde een derde van al het veroverde land te leen. De uitbreiding van hun grondgebied bleef doorgaan door tal van veroveringen, in 1227 werd ook Reval, het huidige Tallinn, ingelijfd en voorzien van een versterkt klooster.
Datzelfde Reval zorgde indirect ook voor het uiteenvallen van de orde in deze vorm. Een conflict over deze stand met koning Waldemar II van Denemarken, een belangrijk bondgenoot, zorgde ervoor dat de paus zich wel met deze kwestie moest bemoeien. In 1236 beslechtte de paus het conflict in het voordeel van de Denen, waardoor de Orde van de Zwaardbroeders het zwaar zouden krijgen in de regio. Meerdere nederlagen en zware verliezen zorgden ervoor dat er van de eens zo sterke orde, weinig overbleef. Als gevolg hiervan werd de Lijflandse Confederatie gesticht.
De Denen en Zweden bezetten het gebied vervolgens en noemden het respectievelijk Deens Estland en Zweeds Estland. Diverse grote steden, waaronder Tallinn en Pärnu, werden lid van de Hanze, een samenwerkingsverband van handelaren en steden. In de Hanzesteden gingen steeds meer Duitsers wonen, die vanuit andere bij de Hanze aangesloten steden, naar het noorden trokken.
De eeuwen die volgden waren relatief rustig. Tot de aanvallen van Ivan de Verschrikkelijke, die het uiteenvallen van de Confederatie inluidden. Het noorden van het gebied werd in 1561 bij Zweden gevoegd, als zijnde Zweeds Estland. Het zuiden bleef, samen met het noorden van het huidige Letland, een afzonderlijk hertogdom vormen, dat feitelijk van Polen was. Pas in 1629, na het tekenen van de Vrede van Altmark, werd dit gebied bij Zweden gevoegd, genaamd Zweeds Lijfland.
