Het getouwtrek om het strategisch gelegen Estland was ook de Sovjets een doorn in het oog. Het Rode Leger wist niet het effect te bereiken dat men voor ogen had. Zodoende besloot men het over een andere boeg te gooien, namelijk de diplomatieke manier.
Deze methode startte al in de lente van 1919, toen men via radio-uitzendingen de wens uitsprak om vrede te sluiten met Estland. De eerste zet tot verzoening vond plaats in juni, toen de Gemeenschap van Arbeiders in Estland officieel werd opgeheven. Eind augustus kwam het verzoek om met de vredesonderhandelingen te beginnen. Niet veel later, op 4 september, accepteerden de Esten het voorstel, waarna de eerste gesprekken op 17 en 18 september plaatsvonden in Pskov.
De gesprekken eindigden op verzoek van Estland, zij wilden namelijk één gezamenlijk vredesakkoord tussen de Sovjet-Unie enerzijds en Estland, Letland, Litouwen en Finland anderzijds.
Verdere onderhandelingen bleven uit toen op 28 september het Noordwestelijke Witte Leger, onder leiding van generaal Nikolaj Joedenitsj, een offensief in de richting van Petrograd begon.
Estland verkeerde in een spagaat, want de vredesonderhandelingen waren immers begonnen, maar de Fransen en Britten hoopten nog steeds de Sovjetregering, waarmee onderhandeld werd, ten val te brengen. Met tegenzin verleenden de Esten minimale steun. De leider van hun bondgenoot, Joedenitsj, erkende de onafhandelijkheid ven Estland namelijk niet.
Het Noordwestelijk Witte Leger wist uiteindelijk tot op een tiental kilometer van Petrograd te komen. Het Rode Leger wist de troepen van Joedenitsj met succes terug te drijven richting Narva. Soldaten van het Noordwestelijk Witte Leger werden vervolgens, op Ests grondgebied, ontwapend en geïnterneerd. Voor Estland was het risico te groot om grote groepen gewapende mensen te hebben die niet loyaal waren aan de onafhankelijkheidsstrijd.